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I glucidi sono uno dei quattro principali insiemi di molecole che costituiscono la base della vita negli organismi viventi e anche la materia organica sulla terra.

Infatti la struttura zuccherina può essere ritrovata in una porzione delle molecole di nucleotidi, che a loro volta costituiscono i monomeri della doppia elica del DNA (funzione strutturale).

La struttura tipica di uno zucchero è di una catena, di varie lunghezze al variare del numero di atomi di carbonio, in cui questi ultimi presentano come sostituenti dei gruppi -OH (ione idrossido). Le estremità della molecola possono presentare due tipi di gruppi :

  • Gruppo Aldeidico
  • Gruppo Chetonico

Questi gruppi funzionali hanno caratteristiche leggermente diverse che nella loro evoluzione molecolare hanno portato alla derivazione di due rami di molecole zuccherine, cioè gli aldosi e i chetosi.

Ma per il momento ci soffermeremo sulle caratteristiche che le molecole di zuccheri hanno in comune. A parita di carboni uno zucchero si differenzia da un altra molecola di zucchero solo per la disposizione laterale dei gruppi -OH. Quando parliamo di disposizione facciamo riferimento all’orientamento dei gruppi dato che alcuni dei carboni di uno zucchero presentano caratteristiche di chiralità, che senza andare in profondità, è il caso in cui un atomo di carbonio presenta quattro sostituenti tutti diversi legati a se. Da questo deriva che la molecola non ha un centro di simmetria e quindi non è sovrapponibile alla sua immagine speculare.

Chiralità di una molecola

Queste molecole hanno la caratteristica di ruotare il piano della luce infatti sia gli amminoacidi che gli zuccheri in soluzione acquosa presentano proprietà ottiche. Quando una soluzione è composta da tutte e due le varianti posizionali della molecola, la soluzione risulterà una miscela racemica. 

Osservando la struttura degli zuccheri è stata assegnata una nomenclatura di D ed L. I composti D presentano l’ultimo carbonio chirale con il gruppo -OH a destra mentre quelli L lo hanno a sinistra.

Gli zuccheri, sia aldosi che chetosi, dato che presentano il gruppo funzionale C=O possono subire un attacco sul carbonio da parte di un nucleofilo presente sulla medesima catena. Il nucleofilo in questione è il gruppo -OH che donando gli elettroni di uno dei suoi orbitali liberi costringe il carbonio a rompere il doppio legame a favore di un semplice legame covalente. Questo porta a un riarrangiamento del centro di reazione e alla produzione di una molecola ciclica, della classe degli emiacetali ciclici.